少年吴敬琏，是母亲邓季惺的反对派。

他自幼体弱多病，父亲给他起了个小名叫“长明”，祈求他能够“长命”。曾有医生说他活不过一岁，邓季惺心忧如焚。吴竹似出殡时，按当时民俗，子女应披麻戴孝在出殡路上一步一磕头，邓担心儿子吃不消，坚决反对，其护犊心切可见一斑。

因国事动荡及身体虚弱，一直到大学毕业，吴敬琏的读书生涯都是断断续续的。

1936年，6岁的吴敬琏进南京山西路小学读书，仅一年，就因抗战爆发停学西迁。到重庆后，他被送进了巴蜀小学，这是大后方教学质量最高的小学之一。当时的四川省主席王瓒绪任小学董事长，“航运大王”卢作孚当校董，国学教师中有叶圣陶这样的名人，连当时常驻重庆的共产党代表周恩来都来作过演讲。吴敬琏的同期学生中便有著名报人邹韬奋的3个子女，其长子邹家骅（后更名邹家华）后来当过国务院副总理，次子邹家骝（后更名邹竞蒙）和吴敬琏同班。在节假日时，邓季惺常常带着子女外出参观，比如去山洞里的军工厂等等，这使得在战火中长大的吴敬琏从小就关心社会和国家命运。

1941年，小学毕业后，吴敬琏考进重庆南开中学，这又是大后方的一所模范学校，创办人张伯苓是民国时期与蔡元培齐名的大教育家。张伯苓教学强调“三育并进而不偏废”，特别注重学生的人格教育和道德教育。晚年吴敬琏仍清晰地记得，在新生开学典礼上，张伯苓所作的《我为什么要办南开》的演讲。吴敬琏在一篇纪念文章中写道：“我虽然只在南开念过两年书，但南开给予我的基本训练方面的影响，却是极其深远的。除语文、数学等功课外，从逻辑思维、语言表达，公民课上关于如何开会、如何选举、如何表决的训练，直到每座楼进门处镜箴上的‘头容正、肩容平、胸容宽、背容直，气象勿傲、勿暴、勿怠，颜色宜和、宜静、宜庄’的仪态要求，都使我终身受用不尽。总之，就我的亲身感受而言，南开教育之所谓‘高贵’，指的并不是生活上的奢侈和安逸，也不是目中无人和颐指气使，而是对于德、智、体、美四育并进的高素质要求。”

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