也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。

1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。戴笠的记忆力也非常强健，1913年他从文溪高小毕业时，是班上的第一名。

次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。

从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。

1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。

总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。

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