北伐战争始于1926年7月1日。用戴笠自己的说法，他和黄埔的其他许多学员一样，在1927年4月15日的“清洗”之后奉蒋介石的命令离开军校，踏上国民革命军穿越福建和浙江的东进征途。因没有足够的马匹供整个骑兵队使用，戴笠所在连队的一部分人便分散坐船去上海，他们在那里又分成两拨，分别在徐州和苏州驻下。戴笠属于苏州那拨儿。但是，与众不同的是，戴笠的任务并不是骑马战斗，而是侦察和颠覆敌人。他的具体任务是先行于主力部队，通报敌方的军事情报和前线位置。一旦到达他早年曾经“打流”过的江浙地带，戴笠便显得得心应手，他源源不断地发回用隐形墨水写出的报告，供蒋披阅。

总之，那些熟门熟户的地带引发了戴笠往日赌骗的习性，于是他旧病复发。1927年夏，当他和其他几个人来到上海为刚从前线回来的蒋介石买礼物时，他独自携款一走了之，在十里洋场的上海吃喝嫖赌去了。最后钱花得精光而不得不向表兄借钱买火车票返回营地。他被关了两个星期的禁闭，可一旦被释放，他又故伎重演贪污起来。为了逃避惩罚而奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月时正在筹建蒋的“密查组”。戴笠就向这位新上任的情报头子请求收他看护孩子，同时他告诉胡自己离开原单位是因为别人指责他帮助胡在黄埔清洗共产党学生。结果胡靖安把戴笠推荐到了短命的“密查组”里。

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