贬低戴笠的人说，戴笠不仅总与某个女特务有纠葛（如邹志英），而且还不断地威胁他部下的妻子或姐妹，所以只要他对这些家属发生兴趣，他的部下会马上告诫这些女人躲开。据说戴笠尤其热衷于类似1934年在天津租界刺杀军阀孙传芳的施剑翘这类当代女侠客。施剑翘的父亲施从滨是孙传芳部队在安徽的一个师长，被孙杀死，所以她所做的一切就是为父报仇。结果，施剑翘为了复仇大胆刺杀孙传芳，使她成了一个广得人心的名人：侠义孝女，合二为一。当时的人把她比做游侠小说《儿女英雄传》中的女英雄何玉凤。而公众则认为她是戴笠军统的一个高级特务，这似乎是误解。

戴笠还对日本女间谍川岛芳子产生过兴趣，她曾在热河一带女扮男装指挥过伪政府骑兵队与中国游击队作战。但是，假如这些关于他的桃色新闻可信的话，那么戴笠对任何种类或年龄的女人都会发生兴趣。不管是佣人还是他最优秀的学生，是女特务还是医生，是朋友的妻子还是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。

前军统的特务们说，戴笠在许多地方有住宅的原因之一，就是供他随时随地、随心所欲地玩弄女性。戴笠自己的婚姻不幸福。他与毛秀丛在1915年秋天结婚，那时戴笠才19岁，是浙江省第一师范学校的学生。戴笠形容他的妻子是个“乡下人”。据说她非常固执僵硬，勤劳节俭，正直而胸无大志，甘于平庸生活。虽然早在三十年代她就疑心戴笠有风流韵事，但她怕他如同怕虎，从来不敢跟他争执。最终因为他的外遇，他们分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀丛的兄弟毛宗亮提拔为总管，任命他在各个训练营地和军统内部当合作社经理一类的职务，负责买饮料杂物。尽管戴笠对毛宗亮非常依赖，但他看不起这个小舅子，而毛宗亮也觉得自己的姐姐是最不幸的一个人。分居后，毛秀丛就病了，并于1939年死于上海。戴笠的助手们宣称，他对戴笠玩弄女性感到非常尴尬。每次他坐车外出视察特务站，总有各种女性陪同，而他的随从官则被迫做起中间人来。一位前秘密特务说：“我虽四次做过他的随行人员，却从没有人敢提起他这些有关污辱女性的事。”

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