假如戴笠活动的惟一目的是强化他与委员长的关系的话，那么对他来说最关键的时刻便是1936年的西安事变。1936年12月12日，蒋介石在西安被少帅张学良和杨虎城将军逮捕。当他们迫使蒋介石在统一战线下与共产党谈判的时候，国民党政府酝酿着反攻，包括轰炸西安城。蒋夫人阻止了轰炸，并命令忠于他们的军队不要从潼关要道进攻渭河谷。她的解决方式是飞往西安。同行的有她哥哥行政院长宋子文、蒋的澳大利亚顾问端纳（Donald）和自告奋勇的戴笠将军。

蒋的这位军事情报头子痛苦地意识到置身于共产党及其同盟者手中的危险。说到底，戴笠对杀害成千上万地下党和“反革命”负有责任。他决心要为领袖的困境“赴难”。那时孙中山被陈炯明的军队包围在广东总统府，年轻的蒋介石决定赶去营救，这使蒋深得孙中山信任，成为他的革命继承人之一。此刻，戴笠相信这个后来史称“西安事变”的事件将是对他个人忠诚于蒋介石的一个类似的“严峻考验”，于是他怀着“永丰号”般的历史信念离开了首都。

在离开南京去“效忠”蒋介石之前，戴笠在曹都巷特务处大礼堂召开所有副科长以上人员会议。戴笠曾发动过对张学良的情报战，遭到惨败。他作为负责领袖安全的官员，对自己完全没有预见到这场危机深感内疚。他含着眼泪对部下说：“此去凶多吉少。”飞机于1936年12月21日离开南京飞往西安，戴笠带了两支左轮手枪，满怀与校长共生死的决心。当他们终于到达西安见到蒋时，他冲向前去，跪在总司令面前抱住领袖的腿失声痛哭，责骂自己保护领袖失职。

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