1937年，陈独秀得知“中国托派中最杰出的女革命者——黎彩莲”逝世的消息时，在给赵济的信中说：“彩莲的死使我很悲伤。一生中我遭遇到这样的事已不算少，可是我从来不曾如此难受过，也许是我老了……”

1938年，王星拱请陈独秀到武汉大学任教，但因陈当时的处境，此事最后不了了之。陈在给陈中凡的信中曾婉转地说出了事情的原委：“武大不便聘我教书，我所学亦无以教人。”

1940年8月初，陈独秀在“延年医院”住院时，其石墙院家中遭窃，《小学识字教本》书稿及其他尚未出版的书稿被盗。另外，还有他的心爱之物——在武昌时杨鹏升为他所刻的“独秀山民”四字阳文篆书印章也被掠去。9月，陈家失窃案告破，被窃衣物大半追回，但印章及手稿却无法追回。小偷交待，当时打开箱子，见是书稿，怕暴露自己，一把火烧了。

陈家遭窃的次日，陈独秀在给杨鹏升的信中叹道：“弟为老病之异乡人，举目无亲，惟坐以待命耳！”

晚年，陈独秀说：“我的一生差不多是消耗在政治生涯中”，而“大部分政治生涯”是“失败”了；又说：“我奔走社会运动，奔走革命运动，三十余年，竟未能给贪官污吏的政治以致命的打击，说起来实在惭愧而又忿怒。”

1941年7月，陈独秀听说友人周光午、何之瑜、台静农、魏建功等于屈原祭日聚饮大醉之事后，作一诗赠魏建功曰：“诗人枉向汨罗去，不及刘伶老醉乡。”

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