冰心与梁实秋是一生知己。1923年，赴美留学的梁实秋和冰心在前往大洋彼岸的轮船上相遇。梁颇为尴尬，因为之前他曾撰文批评冰心说：“我从《繁星》与《春水》里认识的冰心女士是一位冰冷到零度以下的女作家”，并说《繁星》、《春水》此类诗作“终归不能登大雅之堂的”。许地山为二人介绍后，梁问冰心：“您修习什么？”冰心答：“文学。你呢？”梁回答：“文学批评。”然后两人再无话，幸好有许地山在一旁缓和，才避免了窘境。

冰心给梁实秋的第一印象是“一个不容易亲近的人，冷冷的好像要拒人于千里之外的感觉”。接触多了，梁发现，冰心只是表面上对人有几分矜持，实则与人为善，宽厚待人。他赞扬冰心：“她的胸襟之高超，感觉之敏锐，性情之细腻，均非一般人所可企及。”

为了打发旅途中的无聊，梁实秋与顾一樵等人办了一份名为《海啸》的文艺刊物，向冰心和许地山等人约稿。冰心在此发表了《乡愁》《惆怅》《纸船》等。一次编辑会后，梁忽然对冰心说：“我在上海上船以前，同我的女朋友话别时，曾大哭了一场。”这个女朋友就是他后来的夫人程季淑。闻此语，冰心大为诧异。

梁实秋到哈佛读研究生时，冰心在威尔斯莱女子学院就读，每到假期，或梁去拜访冰心，一起“泛舟于脑伦璧迦湖”，或冰心来访梁，“做杏花楼的座上客”。

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