13岁时，郁达夫在富阳高等小学堂读书期间，就与比邻的“赵家少女”有过一段“水样的春愁”的初恋之情，时间长达两年之久。后来赵家少女订婚，他还深深懊丧自己失去了良机。大约在同一时期，他还与倩儿等两位姑娘有过类似的恋情。

后来郁达夫去了日本，又曾经与后藤隆子、蓧田梅野、玉儿等日本少女产生过恋情。后藤隆子被郁达夫昵称为“隆儿”，是郁达夫下宿处附近的“小家女”。郁达夫每次从学校到市上去，都要从她的家旁经过，遂产生情愫，并为她写下了四首诗。蓧田梅野是名古屋旅馆的侍者，郁达夫与她交往数月，同样也为她写有诗词。玉儿也是侍女，郁达夫为她所写的情诗“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶”至今为人称道。

李初梨说郁达夫是“摹拟的颓唐派，本质的清教徒”。

陈翔鹤说：郁达夫跟他们多次逛胡同，达夫的方法，是一条胡同、一个班子的慢慢看，先点若干班子的名，然后挑一个姑娘到她屋子里坐坐，或者一个也不挑。有一次，他对一个姑娘说：“让我抱抱吧，我已经有五六个月不亲近女人了！”这个姑娘就向他的怀里坐下去。

郁达夫从日本留学归来，在安庆法政学院教书，据说除了上课，全部时间和收入都花在游荡上。他寻花问柳的条件是：第一，年龄要大一些；第二，相貌要丑一些；第三，要没人爱过的。有一段时间，他的绰号就叫“三条件”。据此，老鸨婆便给他介绍了一位名叫“海棠”的妓女。据易君左说，他本人就是当年常随同郁达夫到海棠那里去打牌饮酒的数人之一，“这朵‘海棠花’我拜见过，当时芳龄不过比她的‘如意郎君’大两三岁，即二十七八岁，天生一副朱洪武的异相，嘴可容拳，下巴特长，而上额不容三指。据说这种面相，在男子当有‘帝王之尊’，在女子则谁也不敢领教。”

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