据说李叔同7岁就能日诵五百字，有过目不忘的本领。他16岁入辅仁书院读书，同窗王锡纶回忆：“李叔同文章好，小楷又精，在通行的小格子内可以写两个字，被同学们称赞为‘双行李文涛’。”

袁希濂、许幻园等人在上海城南草堂组织了“城南文社”，每月会课一次。李叔同十九岁时，与母亲、新婚妻子迁居上海，入文社学习，其写作俱佳。许幻园爱其才华，特辟一室，请其一家移居城南草堂，并亲题“李庐”二字相赠。

李叔同“二十文章惊海内”。城南文社会员聚会时，曾由社中长者张蒲友各出诗文一题，文需即日完成，题曰《朱子之学出于延平，主静之旨与延平异，又与濂溪异，试详其说》；诗题为《拟宋玉小言赋》，限时3日交迄。李叔同泼墨挥毫，一蹴而就，此文被社中公推为首。数日后诗赋呈案，李叔同再夺第一。

李叔同与蔡小香、张小楼、袁希濂、许幻园五人结拜金兰，号称“天涯五友”。许幻园夫人宋梦仙（贞）曾作有《题天涯五友图》诗五首，其中咏李叔同的一首云：“李也文名大似斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把社陵呼小友！”

李叔同曾与乌目山僧（宗仰）、汤伯迟、任伯年、朱梦庐、高邕之等人组织“上海书画公会”，每星期出版书画报纸，由中外日报社随报发行。这是上海最早的书画报纸。

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