蔡元培一生致力于教育，办学无数。早在1885年他17岁时，就开始设馆教书。

蔡元培培植家乡青年不遗余力，先后主办过绍郡中西学堂、绍兴府学堂、越郡公学、明道女校，曾任稽山中学名誉校董。

1898年，蔡元培从北京回到绍兴，就在这年冬天担任绍兴中西学堂监督（校长）。中西学堂创始于1887年（光绪十三年），是绍兴最早的一所学校，即浙江第五中学的前身。这是一所旧式学校，蔡元培在这里办学，其艰难情况可以想见。中西学堂的课程中原有英语、法语两种外国语，蔡元培到校以后，又添设了日语，聘请日本人中川到绍兴来任教。中西学堂教师之中，分为新旧两派：新派教师有杜亚泉、寿孝天、胡道南、马天锡等；旧派教师有任秋田、薛闺轩、陶斐然、周凤苞等。英文教师是许翰西，算学教师为何豫才。新旧两派教师之间，斗争是激烈的。常常为了校里革新的问题发生争论。蔡元培当然站在新派一边，全体学生也同情新派。为此，蔡元培受到校董的警告，他就愤然辞职，于1899年离开了中西学堂。

1901年夏，蔡元培到上海代理澄衷学堂校长。同年年9月，被聘为南洋公学经济特科班总教习。

1902年，蔡元培同蒋智由等在上海创办中国教育会并任会长，创立爱国学社、爱国女学，均曾被推为总理。次年，爱国学社的活动引起清政府的警觉，清政府下令侦讯。蔡元培辗转青岛、日本、绍兴、上海等地，一方面学习德语，准备赴德留学以躲避风头，一方面仍从事教育和革命活动。

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