辛亥革命爆发后，刘文典从日本回国到上海，在于佑任、邵力子等人主办的《民立报》担任编辑，宣传民主革命思想。“二次革命”失败后，报社被查封，刘文典亦遭暗算手臂中弹，幸好无大碍。他逃到日本，并于1914年加入孙中山组织的中华革命党，担任孙中山的秘书。袁世凯去世后，刘文典回国，他看到各路军阀混战，饿殍遍野，国力每况愈下，市面百业凋零。刘文典很是失望，愤而远离政治，决定专心致力于学问研究。于是，他由陈独秀介绍到北大任教。

刘师培是刘文典的业师，刘文典十分钦佩老师的学问。刘师培后来背叛革命投靠清廷，后又拥护袁世凯称帝，刘文典从此便很少与之往来，言谈中也鲜少提及刘。

1919年6月11日，陈独秀被捕，学界不分派别，积极营救，联名上书要求释放陈独秀。刘文典积极响应，并动员安徽旅京同乡会的各界知名人士（包括省长）一起进行积极营救。罗章龙在《红楼感旧录》中记载：“陈先生虽然出了狱，但随时还有再次被捕的危险，他不得不在刘文典先生家中隐藏下来。”

刘文典在安徽大学任校长时，某日，国民党安徽省党部通知刘文典说安大预科学生王某是共产党员，要刘文典对其严加监视。因“证据确凿”，刘文典遂令校警搜查了王的宿舍，果真搜出了“秘密文件”。刘立即让安大传达室的王裕祥送王某离开学校。这天夜里，国民党的便衣特务前来搜捕王某，扑了个空，质问学校，刘向当局推诿，最后不了了之。

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