14岁那年，赵元任的大姑婆告诉他，他就要和一个姓陈的女孩订婚了，他在日记上记载说：“婚姻不自由，我至为伤心。”后来经过努力，赵元任终于解除了婚约，他高兴地说：“我和这个女孩订婚十多年，最后我终于得到自由。”赵元任拒婚的理由是“女方大两岁”，后来他却追求比他大三岁、性格迥异的杨步伟。

赵元任自小聪明、好学，从初中便开始坚持记日记。在南京求学期间，他一度沾染恶习：抽烟、嗜酒、手淫。但他后来努力改变恶习，并以父亲命名寓意告诫勉励自己：“元任，任重道远。”

赵元任在南京高等学堂预科读书时，与章元善同学，他们相互勉励，刻苦读书。因二人卧榻顶头相接，两人便将枕头以绳连接，先起床者拉动绳索，然后二人同时起床，到操场上练习英语发声。

1920年8月的一天，赵元任在南京一个朋友家认识了杨步伟，便爱上了她。当时赵元任正在为罗素的中国巡讲作翻译。一次罗素在师大讲演，赵元任迟到了，因为语言不通，罗素站在台上呆坐着，毫无办法。赵元任说：“看到我和女孩子进来，他低声对我说：‘坏人，坏人！’。”

1927年春天，赵元任曾到江、浙两省作吴语调查。他经常一天跑两、三个地方，边调查边记录，找不到旅馆就借宿在农民家中。一次，他和助手夜间由无锡赶火车去苏州，只买到硬板椅的四等车票。由于太疲乏，两人上车后便躺在长板座上睡着了。等醒来时，满车漆黑，往外一看，才知道前面几节车厢已开走，这节四等车厢被扔下了。助手问他怎么办？他说：“现在反正也找不到旅馆，就在车上睡到天亮吧！”助手见他身体虚弱，劝他每天少搞点调查，他诙谐地说：“搞调查就是要辛苦些，抓紧些，否则咱们不能早点回家呀！将来不是要更费时间，也更辛苦吗？”

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