1860年8月18日，上海大战爆发。

这是李秀成首攻上海之战。太平军首先攻克了罗家湾的清兵大营，兵营中只有几十名可怜的清兵，在数万太平军面前无法抵挡，只能逃入城中。而华尔刚刚建立起来的洋枪队，也在青浦遭受败绩，死伤三分之一，华尔本人也负了伤。

太平军顺势推进，先头部队已然进入上海城，并开始对居民“讲道理”，希望上海居民快点儿加入太平天国。

江苏巡抚薛焕不晓得躲藏在哪里，而苏松太道吴煦却藏身于民居之中，他的幕僚逃散殆尽。理论上来说，上海城形同于被攻克了。但是太平军的主力人马，却在西门遭遇了猛烈的炮火阻击。

原来，从西门到南门，都是由英军把守，而从东门到北门，则是由法军把守。由于太平军借助树木房屋向前推进，西门的英国人和东门的法国人同时纵火，是夜火光熊熊，明照天南，将太平军阻遏在上海城外。黄浦江上的英国炮艇，更是疯了似的向太平军打炮。指挥作战的李秀成，被炸飞的弹片擦伤了脸颊。

此时的李秀成，心中既惊讶又困惑。他被南京城的洪秀全忽悠，一直以为洋人都是支持太平军的，可眼前这情形，看起来真的不太像。

诧异之下，李秀成只好将部队撤出火炮的射程之外，返回徐家汇。

此后是一年零四个月的外交战役，李秀成使出了浑身解数，想弄明白到底发生了什么事。由于双方在认知上存在着巨大的鸿沟，最终也无法弄清楚。气恼之下，李秀成再集大兵，二次进攻上海城。战事爆发于1862年1月。

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