不久，乔布斯就意识到音乐将是一笔大生意。2000年时，人们正热衷于把音乐从CD拷贝到计算机上，或者从文件分享服务商那里（比如Napster）下载音乐，然后把自己挑选的音乐刻录进空白CD。那一年，美国的空白CD销量达到3.2亿张，而美国总人口也只不过2.81亿人。这说明，有一些人非常喜欢刻录CD,但是苹果却无法满足这一人群的需求。乔布斯告诉《财富》杂志：“我就像一个笨蛋。我知道我们错过了，我们必须要努力追上去。”

乔布斯在iMac上加了一个CD刻录光驱，但这还不够。他的目标是把这一过程变得更简单：从CD上传输音乐到计算机、用计算机管理音乐，然后刻录。其他公司已经在制作一些音乐管理软件了，但这些软件既笨拙又复杂。乔布斯有一个特长是，一眼就能看出市场上充斥着二流产品。他看了所有音乐应用程序，包括Real Jukebox、Windows Media Player,以及惠普推出的和刻录光驱配套的一款软件。然后他得出了结论：“它们都太复杂了，即使是天才也只能搞明白其中一半的功能。”

这时，比尔·金凯德（Bill Kincaid）出现了。他之前是苹果公司的软件工程师。有一天，他一边驱车前往加州的威洛斯赛道，准备开着他的福特方程式赛车在赛道上驰骋，一边（虽然有点儿不协调）听着美国公共广播电台（National Public Radio）的节目。他听到一条新闻在介绍一种叫做Rio的便携式音乐播放器，能够播放一种叫MP3的数字音乐格式。当他听到播音员的一句话时突然兴奋起来：“但是别激动，苹果用户们，因为Rio和苹果机不兼容。”金凯德自言自语道：“哈哈，这个我可以做到。”

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