１４岁，杜月笙离开了无依无靠的家，来到上海滩，在十六铺“鸿元盛”水果店做学徒。没几天，偷钱去赌博，他就被老板赶了出来，没了工作，衣食无着，他就在街上打流。

一天，就在杜月笙在大街上饿得慌，惶惶不可终日的时候，他碰到了曾和他在一起当学徒的王阿国。

“月笙，你在这干什么？”王阿国也发现了他，就在杜月笙想躲开的时候，叫住了他。

“我，我没做，闷的慌。”杜月笙立住脚，如实地说。

看到杜月笙的这副样子，王阿国知道杜月笙在街上打流，也没多问，就带他来到了一家浙江人开的面馆，点了两碗面条，一人一碗，吃了起来。原来，王阿国师满后，在十六铺一带开了一家“潘源盛”水果店。

吃完面条后，看在师兄、师弟的情分上，他让杜月笙到他的店里当了店员。

杜月笙刚进“潘源盛”时，鉴于在鸿元盛敲掉饭碗的教训，一心一意地帮助王阿国做生意，按月领取一份薪水，逢年过节还有红利可分。但这种安分守己的日子，并不合杜月笙的心意。又干了不到半年，一天，他向师兄提出自己想立个摊儿，干自己的买卖。

王阿国见他如此，也没有说什么，将一些卖不掉的烂水果送给他，并给了一点本钱，杜月笙便在十六铺码头旁边挤了一角，摆了个水果摊。晚上，无处落脚，他就同一些叫花子睡在小客栈的鸽子笼里，有时也混在大街桥下过一夜。

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