杜月笙在上海滩如鱼得水，声望日隆之时，正值北洋军阀混战。直系、皖系、奉系各派军阀，今朝我联你，明天你打我，闹得不可开交。总统、内阁如走马灯般在北京城转换。由于在政治、经济，外交上的特殊地位，上海无可避免地被置于这一巨大漩涡之中。志士仁人、政客军阀都在上海留下了他们的活动足迹。

在这动荡不已的政治局面之中，杜月笙比其他人表现得更加机巧善变，既能巴结上台的新贵，又善安抚下野的旧要，这些都游刃有余。后台虽然屡换，他非但毫毛不损，反而大大扩展了自己的势力。

上海原是皖系军阀卢永祥的势力范围。杜月笙通过何丰林，与卢永祥建立了关系。但直系军阀、江苏督军齐燮元对卢永祥独占上海，早已耿耿于怀。１９２４年，随着卢永祥反对直系的态度日益露骨，终于爆发了齐卢之战。

杜月笙夹于两军对垒之中，充分施展了八面玲珑、狡兔三窟的手段。他首先力图支持卢永祥取胜，以保住上海的已成局面。齐卢之战的第一次战役发生于浏河前线，齐燮元部下团长冀汝桐，率军突破了卢军在太仓方面的防线。杜月笙动员黄金荣、张啸林等分头奔走，多方联络，集中了法租界里的大部分卡车首尾相接，一字长龙般地开往龙华，供卢永祥运兵遣将，急援太仓，使得浏河前线转危为安。

但不久，另一直系军阀、福建督军孙传芳应齐燮元之请，乘机袭取浙江，卢永祥腹背受敌，力所不支，被迫和淞沪护军使何丰林一起通电下野。随即杜月笙立刻向孙传芳频送秋波，接受孙委令，担任督署咨议。与此同时，杜月笙仍然与卢永祥藕断丝连，在孙传芳抵达上海之后，杜月笙还悄悄将卢永祥的儿子卢筱嘉藏至家中避难。

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