有人说，宋霭龄一生中最大的杰作，是成功地策划并撮合了蒋介石与宋美龄的婚姻，从而将蒋介石的军力与宋氏家族的财力和英美背景彻底融合起来，为创立蒋家王朝与四大家族格局奠定了基础。蒋宋联姻，霭龄起的作用有多大，谁人都不敢妄断。但是，宋霭龄看中并且首肯小妹这段婚姻，则是事实。宋霭龄清楚，尽管在蒋宋联姻的道路上困难重重，但是解决问题的关键在于两个当事人，宋美龄与蒋介石，只要他们二人，一个有情，一个有意，决心下定，意志坚决，何愁这件美事不得成功？

于是，宋霭龄充当“红娘”的第一步，就是力劝小妹宋美龄接受蒋介石。

宋美龄是在美国接受的教育，追求的是自由开放的社会生活，她在美国期间，就与刘纪文订婚，但对这段交往，她并不十分满意。总觉得双方之间还缺点什么。

对于迟来的蒋介石，宋美龄开始也心存疑虑。

宋霭龄长期在国民党上层活动，对形势的分析有独到见解。

霭龄看得很清楚，在当时的环境中，中国的统一只要国民党团结，就可大功告成。而蒋介石是一个军人，在中国任何一个朝代，开辟疆土、建立政权都要仰赖军人。霭龄和孔祥熙的结合，使中国南北财阀势力会合；庆龄和孙中山的婚姻，则使宋家和国民党政体挂上了钩。在整个家庭圈子里，独缺军人力量。蒋介石，孙中山的爱将、北伐“英雄”，虽然暂时落难，但依然有不可抗拒的潜力。

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