能得张羡如此重视，褚方自非凡人，他乃是长沙的传奇人物，其少时游侠，虽处贫贱，却有雄气，长沙游侠无不以认识他为荣，当时和吴巨齐名。刘宗、区雄和他相比，只能算后起之秀。

如若褚方仅仅只是一介游侠，自然不会受到张羡特别看重。

若无大变，褚方或许只能做一辈子游侠，转折点出现在长沙区星之乱时。

褚方有感区星祸及乡里，凭借自己的威望，招合游侠、荆蛮五六百人，北上相助新任长沙太守孙坚讨伐区星，褚方每次战斗，常冠军履锋。

之后又随孙坚南下零陵、桂阳，讨伐周朝、郭石，所向无前，孙坚爱其健勇，待遇甚高。

中平六年，董卓将兵入京，暴虐无道，废立天子，天下义士，无不愤慨，关东州郡纷纷起兵讨伐董卓，身在长沙的孙坚心怀壮志，亦响应号召，率兵北上。

本来褚方也应随其北上，谁知就在这时，其母上山采菜，一时不慎，从山上跌落而下，摔断双腿，深受重伤。

褚方从小失怙，乃是由母亲一手抚养长大，为人天生至孝，当即向孙坚请求还家照顾病母。

孙坚心中极为不舍，然孝乃天下之至理，阻人行孝，必被天下所耻，他虽然性格洒脱，却也不敢冒天下之大不韪，只能任由其离去。

褚方还家后就在母亲床榻边置一张小床，无论春夏秋冬，从不敢离开病床半步，尽心竭力服侍母亲，直到五年后其母去世为止，后来他将母亲安葬，又在母亲墓旁盖一座竹庐，为其守孝。

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