杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬心智，交游，财富事业，名誉地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然

上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌棚，以及流动行质随遇而安的赌摊。

杜月笙先从蹲在马路边的赌摊上赌起，掷骰子，押单双，赌法单调，输赢太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去呼幺喝六，推牌九，搓麻将，有一度他还迷于三十四门押其一中了获利三十倍的花会。他自制钱铜板，赌到角子银洋。战前他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输赢，高达三五十万。

至于冶游，上海的堂子分三等，长三，幺二，最低级的是花烟间。二十岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起幺二堂子，他只有在那些拉客野鸡，肉身布施的花烟间里流连徘徊。取其价廉，而且便捷，这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，岂可同日而语？

小东门的陈世昌，绰号「套签子福生」，胸无大志，干的是赌和嫖两挡营生。所谓套签子；是一种街头巷尾小来来的赌博。脱胎于花会，简单而利便，一只铁筒；插卅二枝牌九下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝线铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。业者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌菓品，也可以赌现钱。

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