烟赌两档已收，而方始插足其间的金融工商事业，还不能够给杜月笙赚大钱，前后足有四年，杜月笙的经济状况十分拮据，背了几百万元的债，每年过年的时候，必定捉襟见肘，焦头烂额，这种情形，看在要好朋友眼里，大家都在为他担心，着急。

民国二十二年，国民政府财政部长宋子文赴美，接洽美棉贷款，有一天，宋子文的好友，上海吴淞商船学校校长杨志雄，忽然接到他的一个电报，告诉他说，发行全国性的「航空奖券」事宜，要找代理发行人。

杨志雄把宋子文的电报住口袋里一放，晚晌，他去赴申报主人，上海市民地方维持会会长史量才的晚宴。

席间，谈起了这一件事，史量才当时就说：

「这是一件稳赚钞票的事情呀，倘若可以交给私人承办，一定会得发财」

一句话，引动了杨志雄的一桩心事，他说

「朋友中间，只有杜先生这几年日子难过，养了那许多人，背了一身的债，每年年关，都要我替他想办法掉头寸，轧轧平。航空奖券要是能够由他承办，他那一身的债，也许可以还清。」

在座有人附和的说：

「当然啰，这是无本生意嘛。领了奖券发售，按照规定抽佣金，用不着下本钱的。」

史量才跟杜月笙极要好，当下便掇促杨志雄：

「你来促成它，好不好？」

「好哇！」杨志雄欣然同意：

「史先生，请你来拟电报稿，用我的名义，马上发给宋先生，问问他，代理发行航空奖券的事，可否挑挑杜先生？」

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