杜月笙在一二八淞沪之役前后，迭曾亲赴前线，慰劳浴血抗战的前方将士。他第一次劳军之行，时在一月二十七日上午，九点钟，他跟上海市商会会长王晓籁等一行数人，分乘两部汽车，到蔡廷锴的司令部去慰问。杜月笙先代表上海市民，备致感激之忱，他说：

「贵军保护上海数百万人的生命财产，我们不胜钦佩，谨代表上海民众敬申谢意。」

当时，外间传说政府为了息事宁人，准备应允日方要求，撤退上海驻军，又谓十九路军有北上抗日的消息，杜月笙很关切的以此见问，蔡廷锴回答说：

「实不相瞒，我是有这个计划，想组织西南国民义勇军，到东北去抗日。而且我已经在本军志愿报名参加者中间，挑选了六千名弟兄，随我北上。如果政府决定撤退上海驻军，我便将在本月底下月初启程。目前所感到困难的，祇在于备办寒衣，和筹措四个月的薪饷，倘能达成，我将以国民资格组军出发。」

杜月笙听了，甚为动容，他义形于色的说：

「蔡军长，你有这个壮志雄心，兄弟非常佩服。筹饷和购办冬衣，只要有用得着兄弟的地方，兄弟一定尽力而为，决不推诿。」然后，他又向王晓籁等人解释的说：「蔡军长和我是老朋友了，民国十八年蔡军长还在当六十师师长，他到上海来考察，住在沧州饭店。啸天哥请他吃饭，约我作陪，那一天晚上，我们就谈得十分投机。」

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