事业扩充，声誉日隆，因水涨而船高，杜月笙交游的范围，越来越广。朋友和学生，越来越多。卽以「学生子」而论，各因其所属阶层来分，约可析为三类：

一、小八股党中的杨启棠、黄家丰、侯泉根、姚志生各有事业，往来较疏。顾嘉棠、高鑫宝、叶焯山、芮庆荣则多年过从，交谊密切，这八位弟兄，俱曾在民国十四年通谱结义，约为弟兄。杜月笙在清洪两帮的徒众，清帮多一半由顾、高、叶、芮所掌握，洪帮外有汉口三山之一，杨庆山杨大爷，以及杨虎等代为联络，内则有恒社弟子张志廉为之调度。真正拜在杜月笙门下的，并不为多，但却不是没有。但凡以这层因缘在杜公馆行走者，不说关系不同，就讲同甘苦，共患难，也是大有历史渊源，尤其，杜月笙随时都有重用他们的地方。

二、国民革命军北伐成功，上海市政府、市党部……各级军政机构次第成立，同时在国民保护劳工政策之下，工人运动风起云涌，许多智识青年有志从事工运，加入了各个工会组织。国民党的青年干部博学多能，有为有守，使杜月笙见了一新耳目，旣爱且羡，于是处心积虑设法结交、进而罗致。但是这般青年起初对他印象并不为佳，道不同不相与谋，有人想「上」他一记，有人敬而远之。杜月笙看准他们的才干器识，如果乐与合作，将是他最珍贵的人事资源，所以他拿出极大的耐心，无比的诚恳，千方百计，徐图接近，他对他们待之以礼，处之以义。终使百炼钢化做了绕指柔，渐渐心悦诚服；激发雄心，怀着导引之、匡正之、辅佐之、善用之的心情，甘于拜师入门，成了他的学生。这些学生无可否认的有其目的，在他们的内心里，师生、入门仅是一种形式，实际上他们对于杜月笙，却是想要作之君、作之亲，作之师的，利用他为工具，达成他们自认为共同理想的目标，杜月笙也真能受教，待他们如师如友，敬之以礼，于是儒与侠并，经验与理想结合，汇为一股巨大的力量，凌厉直前，所向披靡；使他们彼此受益；完成了赫赫事功。

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