民国三十八年五月一日，共军四十万人围攻上海前夕，宜兴、长兴、吴兴三处外围据点国军已告撤离，上海风声鹤唳，情势骤形危殆，杜月笙不能不走了，他起先还想坐飞机，一脚到香港去。但是给他看病的医生一致反对，他们认为杜月笙健康情形太坏，坐飞机有生命危险，医生的话不能不听，迫于无奈祇好决定乘船。当时急于逃出上海的人太多，买一张去香港或台湾的船票，简直难于登天，何况杜月笙走时太太、朋友、保镳、佣人还要跟上一大群，急切间难于买到理想的舱位，所以当这大队人马拥上一万多吨的荷兰渣华公司客轮宝树云号时，舱位都是分散开来的，杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人祇有一间头等舱，舱内两张单人床，外带三等床位一张。

因此姚玉兰便唯有和孟小冬商量好，排定时间，两个人轮流值班，招呼杜月笙，一人一班几个钟头，辰光一到就去那张三等铺上困一歇

时值杜月笙不知第几度的喘疾大发，方告小痊之后，喘势平复得多，却是大病初瘥，身体极为衰弱，锐减的体重，犹乏恢复的机会，在此情形之下匆匆就道，大有「扶上雕鞍马不知」之概。再加上他这次离开土生土长，血肉相连的黄浦滩，他早就晓得今生今世不会再回来，以他病势之恶化，心情之沉重，遂而使他意懒心冷，形同槁木死灰。当时他深感国事如麻，大局逆转，他的庞大事业、盖世声名祇好弃之于一旦，而以他的精神体力，俱不容许他有所作为，英雄末路，内心中实有无限的凄凉感慨。

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