1928年秋，蒋介石第一次到北平（即北京）。当时段祺瑞的侄子段宏纲居住在北平，且与蒋介石的幕僚吴忠信认识。经吴忠信介绍和陪同，蒋介石与段宏纲相约在北京饭店见了面。

一见面，蒋介石就对段宏纲说：“我亦保定陆军学堂学生，段先生是我的老师。”接着便询问了段祺瑞的起居生活情况。

随后，蒋介石对吴忠信说：“我因公务繁忙，不能前往天津看望段先生，请你代表我去。”当天下午，在段宏纲的陪同下，吴忠信到津谒见段祺瑞。

返回北平后，吴忠信向蒋介石进行了报告。得知段家生活确很困难，蒋介石马上让人给段祺瑞送去两万元。在以后的三四年内，他还向段祺瑞赠送过几万元生活费，段家的生活问题遂得到了解决。

蒋介石此举，既是念及往日的师生情，同时也有加强政治联络的考虑。因为此时蒋介石和国民党在北方的政治力量还比较薄弱，亟须借助段祺瑞在北洋的声望来巩固自己的权力地位。

惦记着段祺瑞的，不光有他的学生，还有蠢蠢欲动的日本人。1931年，日本通过九一八事变侵占东北。慑于国际舆论，他们不敢明目张胆地直接对东北进行统治，于是就想在中国的政治舞台上寻找到适当的人选做傀儡。

日本老牌特务土肥原为此在天津积极活动，准备在溥仪和段祺瑞二人中择其一出关组织政府。段祺瑞能够进入土肥原的视线，当然是因为他在北方的影响力以及过去执政时“亲日”的历史，但段祺瑞“亲日”有个前提，那就是得从中国的国家利益出发，与之相悖的事他是坚决不愿做的。

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