1925年10月底，蒋经国和友人登上泊碇在上海江湾的一艘苏联货轮。他住的舱位原先是作运载牛只之用。船还没开动，他已经反胃欲吐，起了放弃此行的念头。但是，看到同行友人强自撑着，经国晓得身为“黄埔军校校长的儿子”，可不能半途而废。不久货轮开动，沿着拥挤的黄浦江下行，经过西岸鳞次栉比的欧式建筑物，臭气冲天的苏州河，以及绵延数英里的肮脏工厂和船坞。学生们唱起《国民革命歌》和《国际歌》。不到一小时，船已开进混浊的长江口，最后开进了碧蓝大海——东海。蒋经国此去十二年之久，其间不曾再践履中国国土。

九十名学生乘客之中有位十八岁的姑娘张锡瑗，她在一年之内就成了邓小平的爱人。蒋介石的首席秘书、地下共产党员邵力子的儿子邵志刚，还有另一位十八岁的安徽青年共产党员陈绍禹也在船上。陈绍禹在中国共产党内使用的化名是王明，日后成为蒋经国和毛泽东的关键对手。

学生们组成小团体，一起开会讨论、研究和进餐。经国第一次过团体生活，觉得高兴又充实，大伙儿讨论往往持续到夜里。他有机会阅读布哈林（Nikolai Bukharin）著作的《共产主义ABC》，这是他第一次接触到这类议题的书籍。几天之后，学生们在海参崴下船，10月31日搭上一班“普通列车”前往莫斯科。

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