1949年岁末，刚过了耳顺之年的蒋介石丢掉了大好天下，以“亡国待罪之身”，与长子蒋经国来到台湾这个孤岛。“国”之将亡、仓皇辞庙，蒋介石在岁暮“国”破之际，看似一派轻松，面临的却是隔海解放军凌厉的攻势，还要应付美国的逼退压力，看着一切不确定的未来，气氛颇为凄凉。

早于1948年即赴美争取美援未归的宋美龄，对下野后避居奉化溪口的蒋介石，极为担心当地安全，多次去电要求蒋介石离开，甚至希望蒋经国能从旁劝说。蒋介石幕僚周宏涛在个人自传中曾记载，虽然蒋介石与马歇尔不合，但宋美龄却与马歇尔颇为交好，周宏涛转述蒋介石另一名幕僚董显光的说法，宋美龄曾告知，马歇尔答应她，在最危险的时候到美国去！另有一说，宋美龄在1949年风雨飘摇之际，曾建议蒋介石流亡欧洲。不过蒋介石对这些要求始终没有松口，而是不断去函催促宋美龄返国。蒋介石日后也说，当时未选择出国考察，实在是“没脸见人”，“宁愿待在国内待罪”。

但据事后考证，蒋经国当时已在安排预案，如果情势恶化，或是从宜兰外海再流亡他国，或是运台黄金是否要再转到菲律宾储备。但其时包括菲律宾在内的国家，都已向美国直言拒绝蒋介石流亡的可能性。

是年12月23日，平安夜前夕，留在内地转战西南地区的原在中国远征军中出名的抗战将军李弥再次被击败，曲靖被解放，西南战况失利，国民党在大陆军事至此完全失败，眼看国民党大军“作战而消灭者十之二，为投机而降服者十之二，为避战图逃而灭亡者十之五，其他运来台湾及各岛整训存留者不过十之一而已”。蒋介石只有承认，“过去一年间，党务、政治、经济、军事、外交、教育，已因胡宗南逃避琼岛之故，彻底失败而绝望矣”。

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