环境清幽、隐蔽性强，足以应变突发状况，是蒋介石选择行馆的共同特点。

但蒋介石行馆虽多，究其根源，几处最具代表性的住所，还是要追溯到日据时期，为迎接日本皇太子裕仁11天的“行启”行程而兴建的代表性建筑。

当时日据“台湾总督”田健治郎积极鼓吹天皇赴台“行幸”，提前数年准备，花尽人力与物力，盛大准备迎接工作，并在景区兴建多座行馆，共花费100万日元，相当现今新台币10亿元，但未料大正天皇因病无法成行，乃由摄政皇太子裕仁代行。22岁的裕仁因此于1923年4月16日在基隆登陆，成为唯一到过台湾地区的日本天皇。

田健治郎为方便裕仁休憩而修建的皇家建筑，不但精致豪华、用料讲究，造型多依当时日本流行的日洋混合风格设计。例如草山御宾馆、草山行馆；日月潭边涵碧楼扩建了8间贵宾馆作为太子行馆；阿里山祝山林道旁也修建了贵宾馆。裕仁离台后，这批贵宾馆成为日本皇族或政要到台旅游时的落脚据点。

直到台湾光复，这批平日贵宾馆连同其他各类事业单位招待所，改由国民政府驻台各单位所用，也成为日后蒋介石行馆与台湾各类景区高级招待所的主体。

至于最早一批蒋介石行馆，是在陈诚于1949年1月接任台湾省主席后，经请示蒋介石才开始准备的，共8处地点，包括澎湖两处，以及台湾本岛的台北、草山、大溪、日月潭、高雄、四重溪6个定点。由于蒋介石生活朴素，因此行馆均维持俭朴摆设，格局承接日式风格，却又有扶疏花木、绿地可供散心休憩，大致上各个行馆的内部摆设与布局颇为一致。较多的改建往往是因为宋美龄习惯西化居住、卫浴条件，所以必须稍作调整。因蒋宋作息习惯不同，通常两夫妇起居分开；也常有礼拜堂，方便笃信基督教的两人做礼拜。

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