士林官邸并非蒋介石行馆，而是他在台25年正式居所。

国民党政府迁台前夕，时任台湾省主席的陈诚亲自挑选台北、草山、大溪、日月潭、高雄、四重溪、澎湖两处共八处地点，供蒋介石选择作为官邸，最后拍板，三面环山，位于芝山岩的南方的士林官邸脱颖而出。

官邸用地前身是创立于1908年的士林园艺试验分所，原属“台湾总督府”园艺用地，据说日本人在此引种繁殖柑橘。1949年，官邸用地由目前士林园艺所前身的园艺试验分所接收，同年，台湾省政府（东南长官公署）在此兴建七栋外宾招待所。蒋介石择定此地为官邸后，随即由大陆工程负责兴建，1950年完工。

据当时蒋介石幕僚周宏涛回忆，由于担心蒋宋夫妇迁入新邸会引起外界批评，因此他与曹圣芬、夏功权、俞济时等蒋介石身边的年轻干部，曾共同联署签呈请蒋介石暂勿迁居，甚至宋美龄也当面应允了。但蒋介石还是在1950年5月间正式搬入官邸，从此士林官邸便成为军机要地，外人难窥究竟长达数十年。

士林官邸虽然有大片的园艺用地，其布局却仍维持俭朴风格；核心建筑是最内侧，由蒋宋两人居住的二层楼正房。连驻守侍卫都说，最初见到正房只觉得有一片森林、几栋平房，还有个大烟囱，丝毫没有深宫大院、富丽堂皇的感觉；正房大门朝北偏东，后侧有空调仓库两间，前左边有一间洗石子外观的水泥屋则是官邸招待所，除款待国际贵宾外，另外宋美龄侄女孔令伟自1962年来台后，也常住其中。花圃设有鱼池、假山、凉亭，中央设有升旗台，经常升着青天白日旗。

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