官邸门禁森严，蒋介石在世时，一年只在五个节日局部开放，除了宋美龄农历生日、蒋介石公历生日和蒋介石农历生日（九月十五日），包括新年元旦、农历新年，官邸都会在门口设签名处，摆设鲜花盆景，供台湾地区军政首长和民众签名致敬；这些签名册最后都会由侍卫长送宋美龄核阅。

◆誓要走遍宝岛，展示台湾之美的台湾画家赵宗冠先生在其作品里留下了蒋宋居住25 载的“总统府邸”——士林官邸的美好画面。林孟寰用清新的语调，为这座已渐渐抹去政治意味的花园作了注解：天空飘着细雨，城市没有田亩新绿芬芳，我们的灵魂倦了，短暂停留的恋情，匆匆错身而过，忙碌地迎接晨光降临，已被遗忘心里的春天，悄悄绽放在花园的一角。

至于农历新年前，官邸也会开始布置，同时做些年糕、汤圆等应景食品，由于往来送礼拜年的人很多，也是宋美龄最忙碌的时刻，必须逐一回礼。直到除夕夜，蒋家亲属会一同来吃年夜饭，大约忙到晚间9点，蒋介石则会发压岁钱，各家人也才都辞岁离去。

大年初一一早，来官邸签名的人会比往常多，很多高官更直接相约在官邸碰面拜年。蒋介石身体还硬朗时，大年初一在花园散步后，一如每年王太夫人忌辰，会爬上正房后方福山的“慈云亭”沉思。

慈云亭兴建于1963年，是约两层楼高的方形亭；由于蒋介石母亲王太夫人逝世所葬墓庐称“慈庵”，孙逸仙也曾题颁“为国劬劳，慈云普荫”匾额，“慈云”二字由此而来。不过也有人说，士林官邸三面环山，正房几乎就位于这个口袋状区域袋底，背有高山，左侧福山由圆山饭店延伸到基隆河，风水颇佳，唯独右侧山势过短是一大缺陷，因此蒋介石在其上兴建慈云亭等两座凉亭，作为弥补。

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