由于慈湖与头寮深具明确象征意义，因此无论是李登辉还是执政初期的陈水扁，都不愿以强硬态度对待，但最终还是免不了被卷入政治风波。

2004年后，随着陈水扁支持度越来越低，民进党为取得政治上的动力，无可避免地走向对“两蒋”鞭尸、“去蒋化”的歧路。尤其2007年初，随台湾大选逼近，当时民进党主席游锡堃即提出取消“两蒋陵寝”预算、撤走驻守宪兵的主张，正式展开民进党长达一年多的“去蒋”攻势，也让陈水扁长期优遇蒋家的戏码被看穿。

当时为争取“独派”支持，挽救个人形象因红衫军批判而破产的危机，陈水扁随即声称，可考虑此一构想，虽因各界强烈质疑搁置下来，但陈水扁并未放弃，先是在2月28日前夕宣称，蒋介石是“二二八”事件的真正元凶，跟着指示军队把各营区的“两蒋”铜像全数拆除。

随选举逼近，民进党锁定“两蒋陵寝”与中正纪念堂下手的攻势愈发明显，陈水扁并把慈湖和中正纪念堂认定为不符合民主潮流的封建产物，宣称捍卫中正纪念堂等地形同捍卫蒋介石神格地位及党国体制，他因而首次抛出将考虑“两蒋陵寝”存废问题，还说，“国军是要顾活人，不是要顾死人”，宪兵驻守慈湖已三十几年，因此没有对不起“两蒋”。

2007年12月23日，设立32年的“两蒋陵寝”还是正式被民进党无限期关闭、封园，仪队、驻守宪兵一并取消，直到“交接给下一个保管单位为止”。

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