1886年12月，罗斯福在伦敦再次结婚，新娘是艾迪斯-罗斯福，她是乔纳森-爱德华兹的后人。他们的欧洲蜜月旅行又是一场探险活动，罗斯福率领登山队征服勃朗峰，他因为这个成就入选英格兰王家学会。

1894年，一批进步主义共和党希望罗斯福竞选纽约市长，但是罗斯福太太却不愿意罗斯福介入复杂的纽约政治。在民主社会英国和美国，政治家是大家围观恶搞的演艺明星，上层精英家庭人士往往不愿意成为八卦报纸焦点，他们更愿意在俱乐部里享受生活。但是罗斯福却有着改变社会的理想，他认为美国已经拥有一切“大”东西，美国非常富庶，但是美国在道德上日趋堕落，这一代人必需为后代作出改变，以使得美国的道德水平和富庶水平相匹配，他希望进入政坛。罗斯福太太非常后悔，她承诺不再干涉罗斯福的从政选择。

1898年，美西战争爆发，海军部副部长罗斯福报名参军，传奇色彩的第一志愿者骑兵团就这样成立。这支部队由三批人组成，德克萨斯农夫，工人阶级子弟和上层精英家庭子弟，蒂凡尼家族，阿斯特家族，汉密尔顿-费雪家族和其他许多常青藤校园里的旧钱精英子弟参加这只特种部队。罗斯福认为，如果一个政治家要送人民上战场，他自己就应该上战场，报纸上攻击他是军国主义者，他认为自己是新时代的十字军骑士。罗斯福上校在战场上展现过人勇气，牛仔们在罗斯福率领下上演一出又一出真人版战争传奇，人们称这只部队作“硬汉骑士”。

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