从一件事情上可以看出许敬宗的“才”之高。贞观十九年（公元645年），太宗李世民御驾亲征高句丽，许敬宗作为检校（代理）中书侍郎随军出征。大军一路凯歌高奏，连战连捷，驻跸山（当时叫六山，战后唐太宗改此名）一战，以五万之兵大败十五万敌军，高句丽主帅高延寿帅残兵投降。得此大捷，太宗龙颜大悦，下旨令颁发诏书，要赞誉大军征辽伟绩及安抚当地民众。许敬宗是随军的中书侍郎，专门负责此类事项，撰写诏书一事自然要由他来完成。

古时帝王都十分看重这类诏书，因为它是对帝王御驾亲征辉煌战绩之类伟业的记载，又是尽快安定征服之地局面的施政大纲，文字要求既高，“政策性”又强，一般来讲，即使是皇家御笔也要费些脑筋才成。但许敬宗马前听旨后，转瞬间即将诏书草拟完毕。太宗下完旨意后还没喘上几口气，就见许敬宗已经草拟完诏书呈了上来，不免感到有些吃惊，接过一看，但见草诏辞章华丽，意明绩亮，文翰磅礴，一气呵成，不由得大加称赞。在场文臣武将也无不感叹佩服，此事一时成为奇谈。

但同样令人称奇的是，身负如此才学的许敬宗在个人修养方面却也让人不敢恭维，即使是在一些待人处事的“小节”上，也显得小人气十足。

不知是有意为之还是故作漠然，许敬宗经常不记得相熟之人姓甚名谁，见面的时候常常张冠李戴或者干脆不称名道姓，无论是古时还是今天这都是相当不礼貌的举动。当然，如果单凭这一点还不应对他说三道四，因为尽管这与他博览群书过目不忘的大才子名声极不相符，但也有可以理解之处，毕竟现实中有不少文人高士也有类似表现，也许他们的心思不屑于放在这些琐碎杂事上，不过，许敬宗自己的解释却让人感到很不畅快。一次，有个人路遇许敬宗，见他似乎又忘记了自己的姓名，便不解的问他是何原因，许敬宗如此回答道：你，我是记不得，若是遇见何、刘、沈、谢（何晏、刘桢、沈约、谢眺都是前朝的著名文人），就是暗中摸索也能认出他们。其狂傲无礼若此，丝毫不顾及他人的感受。

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