此时，窦建德已经率军南下，夺取了相州、黎阳等地，为了与窦建德争夺黄河沿岸的各个据点，王世充也率军离开洛阳，进抵滑台，尉氏（今河南省尉氏县）城主时德叡、汴州（今河南省开封市）刺史王要汉（王伯当的哥哥）、亳州（今河南省亳州市）刺史丁叔则都派人前来，表示归降。夏侯端在李密降唐之后，被唐高祖李渊拜为大将军、河南安抚大使，出关安抚河南各地。他来到黎阳后，李世勣派兵护送他从澶渊（今河南省濮阳市）渡过黄河，向黄淮之间的郡县发送檄文，有二十多个州都表示归顺唐朝。当他来到谯州（今安徽省宿州市）时，恰逢汴州、亳州投降了王世充，返回关中的道路已被切断。夏侯端素来很得人心，虽然粮食吃尽，但他手下的两千人都不忍弃他而去，他端坐在草丛之中，杀死马匹犒劳大家，对大家说：“你们的家乡已经投靠了敌人，只因你我有共事之情，你们才不忍离我而去。我接受皇上的命令，誓死不会屈服，你们都有妻子儿女，不用效仿我。可以砍下我的人头，投降敌人，可以换取富贵。”众人都哭着说道：“大人并不是唐朝的皇亲国戚，仅仅因为心怀忠义，才决心一死。我等虽然贫贱，但我们的心也是人心，岂肯杀害大人去换取富贵？”夏侯端又说：“你们既然不愿杀我，那我将自刎而死！”众人上前把他抱住，不让他自杀，于是，大家又继续前行。他们在荒山野岭之间穿行了五天五夜，因饥饿而死的有十分之三四，又遭遇了强盗，随从四散而逃，他的身边只剩下了三十多人（《资治通鉴》称五十三人），靠采摘野菜勉强维持生命。当时，黄河以南的土地都被王世充所占领，只有杞州（今河南省杞县）刺史李公逸还替唐朝坚守着。李公逸派兵迎接夏侯端一行，王世充也听说了夏侯端将要过境，他脱去自己的衣服派人送给夏侯端，并任命其为淮南郡公、尚书少吏部。夏侯端当着使者的面焚毁了王世充送来的衣服，说道：“我夏侯端是天子使者，岂能接受王世充的官职！你如果想让我去洛阳，除非砍下我的人头！”他把符节揣在怀中，把匕首绑在竹竿上面，披荆斩棘，一路西行。一路上，跌入悬崖摔死、落入河中淹死、被虎豹吃掉的，又有一大半，侥幸回到宜阳的人大多胡须头发都斑白脱落，再无人形。夏侯端回到长安，却只字不提自己的种种辛苦，只是谢罪，称没有立功，李渊又以他为秘书监。同样出使山东的郞楚之也被窦建德抓获，后被放回。

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