五月二十二日，北畠显家被足利军越生四郎左卫门、武藤政清等人杀死。南朝追赠其为从一位右大臣，亦算得上死后哀荣了。

日期：2014-08-17 20:30:04

此后近畿的战况完全倒向了足利军一方，坚守男山八幡的北畠显信迟迟等不到传说中北陆道新田义助的援军。七月初，在高师直、高师泰等人的攻击下，男山阵地全面崩溃，冷泉持家等人战死，北畠显信、春日显国等人领残部逃到伊势。

在北畠显家战死两个月后，后醍醐天皇的最后一根顶梁柱，新田义贞亦战死了。

新田义贞僵伏了差不多一年时间，一三三八年初终于从杣山中杀将出来，击败了自己的老对头足利高经等人的军队，“馀党望风崩溃者三十馀垒”，足利高经退守黑丸城。

新田义贞大概吃过了没有根据地的苦头，若是把黑丸城留在自己后方，恐为敌断了后路；加之他深恨这位昔日把自己赶得到底乱躲乱藏的爷，便统大军于城下，誓要砍掉足利高经脑袋才肯南下。

足利高经知道这是生死攸关的大事，自己就算是想投降估计新田义贞也不会给自个优待俘虏的政策，便在城中“大修守备，设七营相控援”，自已亲自提刀上城头杀敌。黑丸城下，尸积如山，城墙被血染了腥红色。

在相持之间，由于北畠显家兵败身亡，南朝为了加强对吉野的防御，确保男山防线不失，后醍醐天皇亲自写信诏新田义贞来援。新田义贞受宠若惊：“自古源平武臣，着勋王室，而未闻赐手诏也。今我荷至荣，安得不于此时报效！”，当下自己留下三千人马，继续困围黑丸城，命新田义助统主力增援男山防线——这就是北畠显信所等候的援军。

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