民初，蒋介石在政治上开始崭露头角，但仍不脱上海滩“小混混”色彩，其时日记中充满了荒唐放荡与自责克制的矛盾。如1919年10月初他下决心：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”“色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”但10月15日又记道：“下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。”其后几个月，日记中充满自责，也确无“不良记录”。但1920年初，他又无法控制自己的欲念，1月15、18日分别记有：“晚，外出游荡，身份不知堕落于何地！”“上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓所，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。”直到夏天前的日记屡有：“迩日好游荡，何法以制之？”“晚，又作冶游，以后夜间无正事，不许出门。”“晚，游思又起，幸未若何！”这年夏天，他遇到旧友，言谈中感到别人对自己的不屑、痛感自己为人所鄙，在8月7日的日记中云：“世间最下流而耻垢者，惟好色一事。如何能打破此关，则茫茫尘海中，无若我之高尚人格者，尚何为众所鄙之虞！”9日则记道：“吾人为狎邪行，是自入火坑也，焉得不燔死！”以后的日记仍有大量的“理”“欲”交战的记录，但此时已基本是只有“邪念”而无“邪行”了。他写道：“我之好名贪色，以一澹字药之。”“见姝心动，这种心理可丑。此时若不立志奋强，窒息一切欲念，将何以自拔哉！”“欲立业，先立品；欲立品，先立志；欲立志，先绝欲。”“荡心不绝，何以养身？何以报国？”……可以说，在“戒色”方面他已取得成功。

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