在这段时间，由于娴熟的削水果的技巧，杜月笙被人送了两个外号， 一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。

但杜月笙知道，卖水果只能赚几个小钱度日，是饿肚子的时候才不得不做的事情。

后来，他发现了一个更好的营生——“抛项宫”，于是便领着一帮小混混专心地干起了这个营生。

“项宫”即帽子，是旧上海的小混混说的黑话；“抛项宫”就是几个人配合，趁行人不主意的时候，抢走他头上的帽子，然后转手卖掉。

不得不说，杜月笙的脑瓜确实聪明，干一行就能精通一行。没多久，杜月笙又练出了一手“抛项宫”的好功夫。通常，他跟在一个人后边，待走到人群拥挤的地方，往前轻轻一挤，这人头顶上的帽子就不翼而飞了，再一瞧，帽子居然在杜月笙的手里。接着，他转过身去，动作麻利地一扬手，那顶帽子就像安装了发动机一样，从上空掠过人群，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。整个过程一气呵成，动作的干脆利落堪称一绝。

一天下来，几只“顶宫”到手，然后拿到旧货摊上一转手，便有几块银圆进帐，小兄弟几个，就可以吃喝几顿了。

在这一行干久了，杜月笙又渐渐感到不满足了：这毕竟只是些小混混干的勾当，要想发达，必须从小混混混成大混混，混成大亨，而要混成那样的人，必须有势力。而上海滩黑道上，最有势力的当属青帮。

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