20岁那年，张啸林与哥哥张大林一起进入一家织造绸缎的机房当学徒。但他不务正业，整天纠众滋事，寻衅打架，老板一生气，就把他赶了出来。

1903年，张啸林考入了浙江武备学堂，与后来成为浙江省省长的张载阳是同学，二人气味相投，关系密切。

浙江武备学堂是个专门培养军事人才的学校，但张啸林的地痞流氓习气与学校里的氛围格格不入，结果，没等到毕业，他就离开武备学堂，拜杭州府衙门的一个领班（探目）李休堂为先生，充当李的跑腿。

不久，他依仗李休堂的支持，开了一家茶馆，以此作为结交地痞流氓、聚赌敲诈的据点。但不久后，他就被另一个势力更大的流氓打败，只得关了茶馆，另谋出路。

辛亥革命后，张啸林参加了“三合会”，成为一名普通的洪门弟子。一次偶然的机会，他结识了洪门大哥杭辛斋，并靠着杭辛斋的关系，纠集一帮旧日的同党，逐渐发展成为颇有势力的一个流氓团伙。

后来因闹出人命案，仓皇逃到上海。逃到上海后，他落脚在小东门外东昌渡一带码头上。

这是他第一次来上海。

之后，他又回到了杭州。

这次，是张啸林第二次来到上海。

其实，早在张啸林第一次来上海的时候，杜月笙就与他相识了，而且还建立了深厚的交情。

当时，张啸林在东昌渡码头，纠集了一群小流氓，专门收取杭州锡箔船商的保护费，以保护每船来货在码头上不受损失。而此时，杜月笙恰好也在十六铺小东门一带胡混，且已小有名声。

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