第一，他有特殊的身份。郑芝龙是大海商李旦的义子，而李旦又早于颜思齐去世，郑芝龙是其遗产继承人之一。另外还有一种说法，有细心的人在郑氏家谱中发现郑芝龙有一名“颜”姓的妻妾，便将这个颜姓女子与颜思齐相联系，猜测可能是颜思齐的女儿。如果是这样的话，那么郑芝龙就是颜思齐的女婿，以女婿的身份来继承岳父的事业，道理上讲得过去，只是这种猜测没有任何强有力的证据支持。

第二，他财力雄厚。郑芝龙的财力有来自继承李旦的遗产，也有自己在海上抢劫来的。《靖海志》称他“富逾十主”，十主就是笨港十寨的十位寨主，“海中以富为尊”，因此顺理成章地成为新的领袖。

第三，他得到海盗集团实力派人物杨天生的支持。在颜思齐海盗集团中，陈衷纪是第二号人物，也是郑芝龙最强劲的竞争对手。郑芝龙得以胜出，与杨天生的支持不无关系。杨天生是颜思齐的心腹，当年在日本策划倒幕，后又到福建募民渡海开发笨港，是一位很重要的人物。杨天生可能自忖竞争不过陈衷纪，遂转而支持郑芝龙，他曾称赞郑芝龙“年纪虽轻，议论大有经济”（《台湾外记》），看好这个有雄心、有计谋、才干非凡的年轻人。

第四，他有同荷兰人打交道的丰富经验。根据荷兰人的《东印度事务报告》，郑芝龙曾经担任荷兰东印度公司的翻译。当时荷兰人占据大员，而颜思齐占据北港，双方相安无事，甚至可能还有贸易往来。在荷兰与颜思齐集团之间穿针引线的人物便是郑芝龙，因为他精通荷兰语。实际上早在南居益出兵攻打澎湖时，当时郑芝龙受李旦的委派，就曾经当过荷兰人翻译。在探讨郑芝龙如何成为海盗集团的领袖时，这一点优势往往被人忽略，至少我从来没有看过有人说起过，这也可算是笔者的读史发现之一。

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