初平四年（公元193年），曹操率领军队攻打陶谦。曹操此次出征，志在玩命，他甚至将自己的家人全部托付给了亲信张邈，他对家人说：“如果我倒下，将不再起来，你不要哭泣，你不要悲哀……去依靠孟卓（张邈）”而当曹操讨伐陶谦回来的时候，见到张邈，竟然“垂泪相对”。可见，曹操对张邈的感情是如何的亲近，更可见，曹操打徐州，是做了一去不还的心理准备的。

面对已经开始甩开膀子玩命的霸王曹操，陶谦就像是案板上绑好了的羔羊，悲惨而且无力反抗。曹操连续功拔十余城，基本上属于第二次世界大战的闪电战一样的速度，很快就推进到了陶谦的大本营——彭城（今江苏徐州市）。陶谦没有办法，只好向东逃窜，在郯（今山东郯城）固守。陶谦大概在挨打的时候就已经想好了退路，因为郯城似乎准备好面对曹操的军队了。曹操“攻之不能克，乃还。”曹操此时被复仇和夺地两种心情激励着，不能自控，已经达到了疯狂的状态，他过拔取虑（今江苏睢宁西南）、睢陵（今江苏睢宁）、夏丘（今安徽泗县），然后开始疯狂地屠城。“凡杀男女数十万，鸡犬无余，泗水为之不流，自是五县城保，无复行迹。初三辅遭李傕乱，百姓流移依谦者皆歼。”几十万人死在了他的手上，这是曹操最不光彩的一页。

兴平元年（公元194年），曹操第二次征陶谦。

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