宋美龄与她大姐的关系尤其不比寻常，对孔家的几个孩子可以说是视如己出，袒护起来常常是不顾原则。最明显的例子是1948年蒋经国到上海去“打老虎”，雄心勃勃地想整顿经济秩序，结果不到三个月就铩羽而归。原因是蒋经国抓老虎抓到了孔家二公子孔令侃头上。动了孔家的人，也就等于开罪了宋美龄。据说当时蒋经国准备查封孔令侃的扬子公司，孔令侃消息灵通，听见风声马上就跑到南京找他姨妈去了（那时孔祥熙已经失宠，宋蔼龄已在美国）。

宋美龄听说外甥的这个事情，就立刻到上海去调解。孔令侃宣称，如果他被打倒了，就把蒋宋两家的事情全都捣出去，来个鱼死网破。蒋经国却不受威胁，不肯让步。宋美龄无计可施，居然一个电话打到北平，找到正在前方督战的蒋介石，要他出面干预。蒋介石急忙返回上海，惹得留守北平的傅作义大发牢骚，说老蒋是不爱江山爱美人。蒋介石回到上海后，听了宋美龄的一番厉害分析之后，立刻召见蒋经国，责备他说：“你在上海怎么搞的？都搞到自己家里来了！”蒋介石既然如此表态，蒋经国的反腐决心再大也难有做为了。

宋美龄对几个外甥、外甥女的袒护在抗战时期就开始了。据郭德洁（李宗仁之妻）的一位外甥回忆，有一次李宗仁对他讲了一段往事。抗战时，李宗仁的部队在前线作战，结果有一次重庆的财政部扣发了他们两个月的军饷，原因是那时孔二小姐以公款做本钱进行走私，生意做得太大，资金周转不过来，就暂时挪用了前线官兵的军饷。李宗仁当时为此找到了蒋介石，孔二小姐东窗事发。但她受到宋美龄的庇护，终究没受什么制裁。

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