郁保四上山后，黑三为了表示自己的诚意，一下子就送过去五个人质，这五个人中有三个人是梁山敢死队的成员，这那里是表决心，这无非就是送几个间谍而已，只可惜曾太公像一个和蔼可亲的慈善家一样，对五人还好肉好酒伺候，让住在法华寺内休息。这五个人顺便还带过来黑三的一封书信，这次黑三的意思是，我现在还要那照夜玉狮子马，曾太公看后和史文恭商量，史文恭婉言拒绝，说什么都不给。曾太公真的是太天真了，前一封书信不都是谈好了条件，这次在履行合同中途增加条件，这明明就是黑三耍不要脸，可曾太公别无他法。就算是答应了黑三的要求，把马送过去。黑三会继续写信要史文恭，那好再把史文恭送过去，黑三必定还要写信要曾头市的钱粮，这那里是谈判，明摆着就是明抢呀。

而郁保四这时候在干嘛呢，郁保四让黑三和吴老师连恐吓带威胁，再想想曾太公无情的出卖自己，郁保四就甘心要做一次无间道了，黑三并和郁保四折箭为誓，轻松的就收买了郁保四。因为吴老师料到曾头市肯定不会答应，就让郁保四去诱骗史文恭，然后再告知李逵等人放火，而郁保四见了李逵以后，李逵等人对郁保四一点戒心都没有，这是一个安排好的骗局。

曾头市在郁保四的帮助下，成功的被梁山拿下，曾家五虎以及副教师苏定被杀，梁山的大仇人史文恭被活捉，让李逵给活剐了，曾头市一战，终于以梁山的胜利而告终。郁保四也成功的成了梁山上的一个小头领。

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