1861年4月陈玉成攻武汉失利，回师集贤关，与外围原有太平军一起攻围城湘军，于菱湖北岸筑垒13座，与守军在南岸堡垒相呼应，并派吴定彩率军千余入城助守。5月洪仁ê樾闳埽⒘稚苷谩⑽馊缧⒙示淳龋诤嵘狡逃攵嗦“⒓ふ剑直换靼埽莆慕鹇示牒槿诗、林绍彰、吴如孝及捻军加一起与多隆阿在新安渡、桂东河作战，仍旧干不过多隆阿。陈玉成于是与洪仁媳淮Γ�3万人自桂东河至棋盘岭连营30里，分三路南下，结果被多隆阿阻击，打了回去，只得退守桐城。陈玉成无奈，亲回天京请求增援。6月清军鲍超攻占集贤关和关外赤岗岭，太平军2000人（一说4000）战死。7月吴定彩率军自菱湖岸边攻清军，也被击败，清军随即反攻，拿下菱湖两岸18座营垒，直扑安庆。一年来的战役证明安庆外围清军兵力五万以上，有充足的弹药、粮食，有水军配合，有经营一年以上的坚固工事，且能互相配合。而太平军由于连续作战，十分疲劳，在历次战斗损失很大，且根本没有水师配合，李秀成所部在江西，无法来援，陈玉成部队有限。此时唯一的办法是当机立断，放弃安庆，保存有生力量，另寻战机，打击清军，但陈玉成没有这样做，他仍不惜一切代价死守安庆。

8月上旬太平军重兵救援，陈玉成、杨辅清向马鞍山进发，作为西路军，林绍彰、吴如孝从北路桐城出发，抵达桂东河，拿下蒋家山，黄文金所部由东路绕到鸡公庙，三路向安庆进军，很快拿下集贤关，在关口筑垒40座驻守。与此同时安庆守军从西门接应，陈玉成、杨辅清亲自督阵，击破清军第一道防线，曾国荃立即率军增修新的营垒。城内守军向新垒发起进攻，援军也从外面猛攻了十几次，结果都打不下新垒，太平军经此一战又死了3000人。陈玉成一看清军筑城垒管用，咱们也筑，于是他在菱湖北岸筑垒，并用小艇向城内运粮，但都被湘军水师截获。至此城内粮食也吃光了，湘军趁机攻城。9月5日随着一声霹雳湘军用地雷轰塌了北门城墙，炸开数十丈的缺口，随即跃过壕沟入城。吴定彩率军向冲进来的湘军展开血战，但因寡不敌众而死。湘军与太平军在城内展开巷战，太平军虽饿得都不行了但仍奋力抵抗，最终全部战死，无一投降。此时曾国荃跟着先头部队进了城，他环顾四周，就有了篇头的一幕，这就是惨烈的安庆保卫战。

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