董昭准备入京觐见汉献帝，路经河内，被太守张扬挽留，于是留下被拜为骑都尉。这时曹操统领兖州，派遣使臣来见张扬，希望借道西去长安，张扬不肯答应，董昭劝说张扬道：“袁绍曹操现在是一家，但势必不能长久。曹操现在虽弱，但他确实是天下罕见的英雄，本应早与他结识，何况现在正好有缘。应使他与天子联系，并上表推荐，如果这事办成，将永远结成深交。”张扬听从了董昭的话，不但准许曹操使者西去面见天子，还上表推荐曹操，董昭并同时为曹操写信给长安诸将李傕、董汜等，各自赠与轻重不同的礼物以表心意，由此曹操得以与西方往来交通。

之后，天子到达安邑，董昭由河内前往，被拜为议郎。建安元年，天子回到洛阳，当时韩暹、杨奉、董承、张扬互不服从，暴戾难和，董昭认为杨奉兵马最强而同党最少，于是为曹操假作一封书信给杨奉，先奉承了他一顿，表明大义，而后声明要与杨奉一个主内，一个主外，共扶王室。信中以曹操的名义说：“如今我有粮草，将军有兵，有无互通，可生死患难与共。”杨奉看信后非常高兴，对其他将领说：“曹操兖州的军队离许昌很近，有兵有粮，是国家可以依靠仰赖的。”于是共同上表举荐曹操为镇东将军。

董昭自发助曹操在前途上又迈出一大步，因此曹操后来来到洛阳后，特意请来董昭与他同坐商谈，曹操问董昭：“现在我来到这里，下一步该怎么走？”董昭顺势献上移驾许昌的建议，但是曹操顾虑说：“这也是我本来的想法，但杨奉军队很多，我怎样才能不为他所累？”董昭回答：“杨奉很容易轻信，为人勇敢而少思虑，到时派使者去赠以厚礼，先安其心，然后再以京都无粮，需将天子暂时移到鲁阳，鲁阳靠近许昌，转运比较容易，这样的话去说动他，他必然不存怀疑，这样我们就有足够的时间定下计策。”结果杨奉果然上当，等天子驾到许昌，他发现不对时，却已大势远去，所部不久即被曹操挟天子之威扫荡一尽。

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