从8世纪末开始，保加利亚逐渐成为拜占庭的劲敌。865年，鲍里斯一世带领保加利亚贵族皈依东正教。893年，鲍里斯之子西蒙一世（西蒙大帝，893-927年在位）继位，第一保加利亚王国进入全盛时期（这一时期常被称为“保加利亚帝国”时期）。西蒙大帝在文化上积极向希腊靠拢，在政治上则致力于取代拜占庭，多次兵戎相见。他即位第二年便挑起了与拜占庭的战争，并打赢了他王座上的第一仗。此后，从913年至924年，西蒙利用拜占庭宫廷内乱，多次长驱直入拜占庭境内，直逼君士坦丁堡。拜占庭则一方面通过纳贡、许诺联姻等手段与西蒙周旋，另一方面唆使马扎尔人、佩彻涅格人等蛮族进攻保加利亚，以围魏救赵的方法缓解拜占庭的压力。925年，西蒙自称“罗马人和保加利亚人皇帝”，得到罗马教皇的承认，随后又在首都普列斯拉夫设立总主教取代君士坦丁堡的宗教地位，已部分实现了取代拜占庭的目标。西蒙还征服了塞尔维亚，将塞尔维亚纳为保护国。西蒙大帝耗费了毕生精力的另一件事是营建新都普列斯拉夫，还扶植了一个“普列斯拉夫学派”，使保加利亚成为当时斯拉夫文字和文化的中心。

但好景不长，保加利亚便陷于内乱。10世纪后期，基辅罗斯的崛起使保加利亚人腹背受敌，而拜占庭则利用保加利亚人和罗斯人的斗争渔翁得利，占领了保加利亚大片领土。拜占庭皇帝巴西尔二世时期发动对保加利亚的大规模进攻，于1018年占领保加利亚全境，第一保加利亚王国到此终结。

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