这个时期，长大了一些的杜月笙，也显现出了好色的本性。水果铺门口有漂亮点的女人经过，他时常会拿起一个烂水果扔过去，调戏并起哄。与此同时，由于慷慨仗义，他还交了不少朋友，不过他慷的都是别人之慨——街上的流氓瘪三没钱吃饭的时候，他经常偷偷从店里拿一些水果送给他们，渐渐的大家就成了朋友。朋友一旦有难，他总是拔刀相助义不容辞。有时候自己被打得头破血流，他能忍着一声不吭，但有时他把别人打伤了，对方偶尔会闹到店里来要求赔偿医药费……

所有这些，搞得杜阿庆不胜其烦，但毕竟是自己的侄子，不好做得太绝情，就把他介绍到宝大水果行去做学徒，并一再叮嘱他要好好做人。

作为学徒，宝大水果行和张恒大一样，都没有薪水，只是每月给2块零花钱。不过杜月笙这次没乱来，干得很认真，帮助老板娘做家务、服侍老板和师兄，以及店里打杂的活，样样做得一丝不苟，任劳任怨；加上他善于察言观色，以及与生俱来的热情诚恳，使得他很快就赢得了店里上上下下的好感。不久老板把他调到了柜台上，因为头脑机灵，他干得还真是有声有色。工作期间，他练就了一手削水果的绝技，可以一边和人聊天，一边快速而灵巧的将一个水果的皮均匀的削下，一削到底，绝不断裂，令人叹为观止。

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