一直到这个阶段，杜月笙的穿戴，始终是标准的上海白相人打扮：一身黑拷绸短打，敞胸露怀，露出悬挂在胸前的金怀表链——道上约定俗成，表链越粗代表腕儿越大；袖子要卷起来，露出胳膊甚至手臂上的刺青；右手大拇指一定要竖起来，因为上面会带着一枚大戒指，戒指越大越名贵，就越有身份。

杜月笙的戴的是一枚巨大的金刚钻戒，异常夺目。手腕上的刺青比较别致，是一只蓝靛的铁锚，袖子一卷，便露了出来，很是拉风。

第一次应邀出席正装晚宴，杜月笙就是这样一身装束。虽然面对大名鼎鼎的杜先生，秉承“衣冠不整者谢绝入内”理念的门童不敢阻拦，但一旦进入大厅，总免不了招来异样的眼光。杜月笙天生就是一个敏感的人，看着身边熙来攘往身着晚礼服的绅士淑女，更是觉得自己这身打扮和上流社会格格不入，不免气短，赶紧回家把衣服换了。

——这个时候的杜月笙还不知道，这个所谓的上流社会，其实比他混的那个圈子更肮脏。

从此以后，杜月笙摘掉大拇指上的钻戒，取下胸前挂着的西洋金表，穿上长衫，连最上边的一颗领口扣子都要扣紧，一年四季莫不如此。即使在三伏天，即使那会儿根本没有空调，长衫袖子也绝不卷起来，免得露出那曾经令他得意的“铁锚”。

杜月笙自己都没想到，自己的这一举动，竟然改变了圈子里数十年不变的流行风潮，一时间，大小流氓纷纷改头换面，模仿起了杜月笙的装扮。这就是偶像的力量。

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