正始中学校舍宽大宏伟，单是它的大礼堂，就为上海所有学校不及，而且它还设有停车场，在当时更是闻所未闻。抗战胜利后，上海市成立首届“市参议会”时，没有合适的的会场，最后就是假座正始中学的大礼堂开的。驻沪各国领事来参加会议，见了这么大的中学，无不感觉惊讶。

正始中学教学质量很高，并从高一开始设日德两种第二外浯作为必修课，上海市每年的高中会考，正始中学总是第一第二，所以学校创办不久即声名大振。杜月笙对品学兼优的学生有特殊奖励：高中毕业后考入国立大学或日本大学的，由他资助一切学习费用。后来的著名数学家吴文俊就是从正始中学毕业后考入国立西南联大而得到资助，吴文俊曾说他的英文和数理基础都是在正始打下的。原北大副校长朱德熙是中国著名的文字学家，也曾是正始中学的学生。

正始中学规章制度很严格，常年共有学生六千人。进正始中学十分容易，基本上报了名就能入学，但升学却不容易，只要有两门功课不及格或品行分不足60分都要留级，即使是杜月笙的子女也不能免。

学校最初自然是陈群当校长，教育专家陆澹任主任掌管教学。学费只是象征性收取，家庭困难的，一律免收学费，甚至连衣食住行都由学校负担——杜月笙小时因为家贫交不起学费，只上过4个月的学，他发誓不让自己的学生重演如此悲剧。

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