麦克唐纳于1836年2月获得皇家颁发的法庭律师的职称之后，很快开设了他自己的律师事务所，吸收了两位未来的联邦之父奥利佛.莫华特（Oliver Mowat）和亚历山大.坎贝尔（Alexander Campbell）作为他的学徒。在这两位高徒的帮助下，麦克唐纳忙于利润丰厚但单调乏味的工作当中，替人追讨债务和查询资料。从1837年起，麦克唐纳突然转移到刑法律师业务上，在金士顿商界名声大噪。此后，麦克唐纳在一起强奸八岁女孩的案件中辩护失败，但赢得了当地报纸“非常具有辩护能力”的赞誉。又一次为因争吵杀人的客户辩护并打赢了官司。用他的学生亚历山大.坎贝尔的话说，麦克唐纳是用“幽默和对奇闻趣事的热衷”而非他的专业技能辩护成功的。

1837年在上下加拿大爆发的反叛事件成为了麦克唐纳律师生涯的绝对转折点。实际上，反叛事件使他成为了一名人气很高的律师，在保守党内部赢得了“为自由而战”的声誉。麦克唐纳不顾结束其职业生涯的后果，答应为涉嫌参与推翻殖民地当局的叛乱而被捕的八名囚犯做法庭辩护。结果麦克唐纳一战成名，所有八名囚犯都得到无罪释放，金士顿报届赞誉他为“机智而有为”，从此这位年轻的法庭律师成为律师领域冉冉上升的红星。

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