23岁如此年轻，他的进口车生意做得很风生水起，于是巨蟹座顾家的他给爸爸买了林肯，给妈妈买了凯迪拉克，给姐姐买了奥迪。还给二姐装修了住房，给大姐和姐夫出资5万美元开披萨店，结果他们不妥善经营而破产。24岁时，他还在佛罗里达州为妈妈买了一套小公寓，虽然妈妈住在波士顿，也算为她将来养老着想。他后来和伊莲搬到二姐在麻省的公寓，姐姐付的首期，他付每个月按揭。住了2年后他的汽车生意因为不景气而停止了，由于不再能够支付每个月按揭给二姐，她把他们赶出了公寓。26岁的他这年又在非常失意的情况下，搬到了伊莲妈妈琳达的新家的地下室。这次住了9个月，因为除了在Cape cod买了一套海景房，还拥有了自己的别墅。在这期间，他开始接触到地产生意。缘起一个汽车客户，希腊人，从他手里买过奔驰车，想给他工作。但是他不想为人打工，所以希腊客户和爱德华签约合作项目。希腊客户希望他能签下一个汽车品牌代理，于是他去找雪佛兰的代理商，当时雪佛兰的代理商有块很大的地，是被包括在代理合同的一部分。有房地产商跟爱德华说地产比代理权值钱不如卖了地。他听从建议，把地产和代理权卖给地产发展商，按照投资合约，希腊人得到了4百万美元，他自己得到1百万。因此他又开始重振旗鼓了。

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