最早认定曹孟德是奸雄的，是蜀汉第一名臣许靖的堂弟许劭。还在曹孟德年轻的时候，阿瞒来找许劭，想请这位名士预测一下自己的未来。许劭应该对曹孟德有一定的了解，许劭故意卖关子，不说话。曹孟德逼的急了，许劭张口来了这么一句：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”曹孟德对许劭的这个评价非常满意，仰天大笑。

不过同样一件事，在《后汉书.许劭传》中，范晔却记载成了“君（曹孟德）清平之奸贼，乱世之英雄。”意思截然相反。不过从曹孟德的人生轨迹来看，陈寿的记载更为准确一些。

许劭的评价非常靠谱，如果曹孟德生在承平时代，以他的能力，成就不在袁安、杨震之下。但曹孟德的这种霸道性格显然更适合在乱世中生存，换句话说，对后人来讲，拥有一个三国乱世的曹孟德，要比拥有一个东汉盛世的曹孟德，更值得我们的庆幸。

在三国四大领袖中，如果用京剧的行当给他们分类，孙策是短打小生、孙权是二花脸、刘备是唱工老生，曹孟德是袍带丑。袍带丑是带有浓厚喜剧色彩的角色，曹孟德就是这样，无论是正史还是演义，曹孟德一出场就非常的搞笑。

曹孟德从小就是个浪荡子弟，喜欢成天东游西逛，不务正业。曹孟德的叔叔看侄子游手好闲，就向曹孟德的父亲曹嵩告了状，曹嵩没少敲打儿子。曹孟德恨透了这个乌鸦叔叔，不扳倒这个人生路上的第一个敌人，以后还怎么在江湖上混？

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